[Vídeo] Chuva de aranhas no Paraná

Chuck Bass, o rico que só pensa em sexo e álcool, é interpretado pelo ator Ed Westwick. Cínico, cansado da vida, belo e suave, Chuck não tem escrúpulos em viver a vida na periferia. Ele é o melhor amigo de infância de Nate, e sua reputação de mulherengo tem crescido cada vez mais. Ele é o único filho de Bart Bass, e é órfão de mãe (ela morreu no parto). Inicialmente todos o acham o “bad boy” do grupo, mas Chuck demonstra um lado do bem nos episódios seguintes, quando ele empresta 10 mil dólares a Nate para sair de um jogo de poker, se apaixona por Tony Blair, e atua como um meio irmão surpreendentemente favorável à Serena e seu irmão Eric.

No final da primeira temporada, ele e Blair finalmente se tornam um casal, mas as inseguranças de Chuck e seu medo de deixar alguém próximo levá-lo a largar Blair esperam no heliponto em sua viagem supostamente para a Europa. Durante a segunda temporada, o passa tempo de Chuck gira em torno de ganhar Blair de volta. No final dessa temporada, Chuck finalmente diz a Blair que ama ela e os dois acabam se beijando. A terceira temporada começa com Chuck e Blair tentando manter seu relacionamento interessante. Chuck, então, começa uma nova missão de fazer um nome para si mesmo e sair da sombra das empresas de seu pai. Ele encontra sua verdadeira mãe biológica, mas duvida dela no começo. Ela acaba por ser realmente a mãe, mas mente e diz que não é depois que ela o trai por estar envolvida em uma trama planejada por seu tio, Jack Bass, os detalhes que envolvem uma ação judicial contra Chuck a tirar a posse de seu hotel.