Cantor Pedro Leonardo acorda do coma

Interpretado por Penn Badgley, Dan Humphrey é o garoto invisível da escola. Não, ele não tem super poderes — ele é simplesmente o menos popular mesmo… Ele mora com sua irmã, Jenny, e com o pai, Rufus Humphrey, um músico de rock que se tornou dono de uma galeria de arte, em Nova Iorque. Quieto, é apaixonado platonicamente por Serena. Também, pudera, eles se conheceram numa festa e ela foi a única a cumprimentá-lo.

Dan é aspirante a escritor, e dedicou seu primeiro poema para Serena; logo depois ele tornou-se assistente de um escritor já experiente. Quando ele decide romper com Serena, sua sorte com as mulheres começa a mudar, mas ainda assim seu coração é só dela, o que leva ao rompimento do relacionamento de Serena com Aaron e a volta dos dois a um novo relacionamento, até a notícia de uma criança entre os pais fazer com que a estrada torne-se bastante rochosa para eles. Ele então se envolve em um escândalo com uma professora chamada Rachel Carr e o escândalo leva os dois a porem fim de uma vez por todas em sua relação.

Com o relacionamento de Rufus e Lily voltando-se para o casamento, Dan se adapta ao novo estilo de sua nova família rica. Ele então torna-se um rosto conhecido entre os calouros da NYU, ao contrário de Blair, que se torna um pária social e começa a namorar Olivia Burke, uma atriz hollywoodiana. Os dois terminam ao ver que Dan e Vanessa têm sentimentos um pelo outro.