Apresentada na Constance Billard como a caloura com um desejo de conseguir seu lugar na multidão, Jenny é impressionável e rapidamente torna-se o peão dos outros personagens. Entre outras garotas, ela tem uma queda por Nate Archibald. Ela também tem uma relação muito boa com seu irmão Dan. Jenny sonha em tornar-se designer, e então ela vê seu sonho começar a crescer quando recebe uma carta de estágio no estúdio de Eleanor Waldorf. Mas chega um dia que Jenny percebe que Eleanor está explorando seu talento, ela se junta com Agnes para alavancar sua própria linha, J Humphrey. Ela volta para Constança e, lentamente, volta a tornar quem era. Até o final da segunda temporada, ela é coroada a nova rainha da abelha. Na terceira temporada, no entanto, a posição de Jenny como rainha começa a minar a sua amizade com Eric e sua própria personalidade. Ela, então, estreita vínculos com um traficante de drogas e tenta perder sua virgindade com ele, mas hesita.