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Socialite e ex-bailarina, Lily é a mãe da protagonista do Gossip Girl e de Eric van der Woodsen. Embora prefira não reconhecer, ela teve uma história colorida com Rufus, pai de Dan e de Jenny. Seu casamento antes de Rufus foi com Bart Bass.  Apesar de sua preocupação constantes com a aparência e com o status na alta sociedade, pode-se supor que ela viveu como indulgente como Serena durante seus anos de criança selvagem.

Sua semelhança com Serena pode ser vista especialmente quando ela chora e é incapaz de tomar qualquer decisão, comportamentos típicos da Serena. Também se diz que ela era muito parecida com seu filho Eric quando tinha 19 anos. Mais tarde foi revelado que não era por causa de uma tentativa de suicídio, mas porque ela estava grávida de Rufus. Rufus e Lily voltaram a Nova Iorque e tornaram-se um casal. O personagem é interpretado por Brittany Snow em seqüências de flashback. No último episódio da segunda temporada da série, Lily e Rufus ficaram noivos, e se casaram no quinto episódio da terceira temporada.